Получение альдегидов метаналь и этаналь





Опубликовано: 14.06.2017.

Номенклатура альдегидов и кетонов.

Получение альдегидов метаналь и этаналь

Получение альдегидов метаналь и этаналь более сложных случаях углеродную цепь группы R нумеруют, начиная с карбонильного углерода, затем с помощью числовых индексов указывают положение функциональных групп и различных заместителей.

Замещающие и функциональные группы, а также соответствующие им цифровые индексы выделены различающимися цветами. Нумерацию углеводородной цепи начинают с того конца, который находится ближе к кетонной группе рис. Замещающие и функциональные группы и соответствующие им цифровые индексы выделены различными цветами. В результате карбонильная группа приобретает повышенную реакционную способность, что проявляется в разнообразных реакциях присоединения по двойной получение альдегидов метаналь и этаналь.

При взаимодействии со спиртами альдегиды образуют полуацетали — соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: Полуацетали могут далее реагировать с еще одной молекулой спирта, образуя полные ацетали — соединения, где у одного атома углерода находятся одновременно две RО-группы: Реакцию катализируют кислоты и основания рис.

Получение альдегидов метаналь и этаналь

Сходным образом альдегиды и кетоны получение альдегидов метаналь и этаналь с синильной кислотой HCN, образуя гидроксинитрилы — соединения, содержащие у одного атома углерода ОН- и CN-группу: Реакция примечательна тем, что позволяет увеличивать углеродную цепь возникает новая связь С-С. В случае аммиака получаются имины рис. Продукт взаимодействия формальдегида с аммиаком несколько иной — это результат циклизации трех промежуточных молекул, в результате получается каркасное соединение гексаметилентетрамин, используемое в медицине как препарат уротропин рис.

Получение альдегидов метаналь и этаналь

Для альдегидов и кетонов возможна конденсация, проходящая между двумя молекулами одного и того же соединения. При такой конденсации альдегидов двойная связь одной из молекул раскрывается, образуется соединение, содержащее одновременно альдегидную и ОН-группу, называемое альдолем альдегидоспирт. Протекающую конденсацию называют, соответственно, альдольной, эту реакцию катализируют получение альдегидов метаналь и этаналь рис. В итоге получается ненасыщенный альдегид рис.

Такую конденсацию называют кротоновой по названию первого соединения в ряду ненасыщенных альдегидов. Кетоны также способны участвовать в альдольной конденсации рис.

Получение альдегидов метаналь и этаналь

В альдольной конденсации могут совместно участвовать молекулы различных альдегидов, а также одновременно альдегид и кетон, во всех случаях происходит удлинение углеродной цепи.

Получившийся на последней стадии рис. Таким способом можно удлинять углеводородную цепь, получая соединения, в которых чередуются простые и двойные связи: Конденсация альдегидов и кетонов с фенолами идет с удалением карбонильного атома О в виде воды получение альдегидов метаналь и этаналь, а метиленовая группа СН 2 или замещенная метиленовая группа СНR либо СR 2 встраивается между двумя молекулами фенола.

Наиболее широко эту реакцию применяют для получения фенолоформальдегидных смол рис. Полимеризацией циклического продукта получают полиформальдегид рис.

Альдегиды получение альдегидов метаналь и этаналь кетоны представляют собой как бы промежуточные соединения между спиртами и карбоновыми кислотами: При действии Н 2 в присутствии катализатора Pt или Ni либо других восстанавливающих реагентов, например, LiAlH 4альдегиды восстанавливаются, образуя первичные спирты, а кетоны — вторичные спирты рис.

Получение альдегидов метаналь и этаналь

Окисление альдегидов до карбоновых кислот проходит достаточно легко в присутствии О 2 или при действии слабых окислителей, таких как аммиачный раствор гидроксида серебра рис. Эта эффектная реакция сопровождается образованием серебряного зеркала на внутренней поверхности реакционного прибора чаще, обычной пробиркиее используют для качественного обнаружения альдегидной группы.

Получение альдегидов метаналь и этаналь

В отличие от альдегидов, кетоны более устойчивы к окислению, при их нагревании в присутствии сильных окислителей, например, КМnО 4образуются смеси карбоновых кислот, имеющих укороченную в сравнении с исходным кетоном углеводородную цепь.

Дополнительным подтверждением того, что альдегиды занимают промежуточное положение между спиртами и кислотами, служит реакция, в результате которой из двух молекул альдегида получаются спирт и получение альдегидов метаналь и этаналь кислота рис.

В некоторых случаях два полученных соединения — спирт и карбоновая кислота — далее реагируют между собой, образуя сложный эфир рис. Получение альдегидов метаналь и этаналь универсальный способ — окисление спиртов, при этом из первичных спиртов образуются альдегиды, а из вторичных — кетоны рис. Это реакции, обратные реакциям на рис. В промышленности ацетальдегид получают окислением этилена рис. Другой способ — каталитическая гидратация ацетилена рис. Получение альдегидов метаналь и этаналь вместо ацетилена взять метилацетилен, то получится ацетон рис.

Промышленный способ получения ацетона — окислением кумола. Ароматические кетоны, например, ацетофенон, получают каталитическим присоединением ацетильной группы к ароматическому ядру рис. Некоторые из альдегидов были сначала найдены в составе эфирных масел растений, а позже искусственно синтезированы.

Ароматический альдегид ванилин рис. Синтетический бензальдегид используется в пищевых ароматических эссенциях и в парфюмерных композициях. Бензофенон обладает приятным запахом герани, и потому его используют в парфюмерных композициях и для ароматизации мыла. Способность альдегидов и кетонов участвовать в различных превращениях определила их основное применение в качестве исходных соединений для синтеза разнообразных органических веществ: Поиск статьи в Энциклопедии Кругосвет. География Геология Страны мира.

Получение альдегидов метаналь и этаналь

Содержание статьи Химические свойства альдегидов и кетонов Получение альдегидов и кетонов. Применение альдегидов и кетонов.

Получение альдегидов метаналь и этаналь


© 2018 | deepdive.info